В 1380 году русское войско под командой великого князя Владимирского и Московского Дмитрия Донского на Куликовом поле разгромило армию монголо-татарского темника Мамая, в состав которой входили генуэзские (итальянские) наемники. В полку правой руки в Куликовской битве участвовала стародубская дружина во главе с князем Андреем Федоровичем Стародубским.

В этом бою сражался и старший сын Андрея Стародубского князь Василий Андреевич Пожарский — родоначальник знаменитых князей Пожарских и предок воеводы князя Дмитрия Михайловича Пожарского. Куликовская битва фактически окончательно ликвидировала вековое монголо-татарское иго.